L’itinerario si sviluppa a sud di Otranto in un’area, compresa tra due promontori dominati a Nord da Masseria Orte e Torre del Serpe e a Sud dal Faro della Palascia, che presenta una vegetazione a macchia bassa, gariga e aspetti di vegetazione substeppica. La vegetazione a macchia è prevalentemente costituita dal Salvione giallo (Phlomis fruticosa) insieme con i Cisti (Cistus creticus, Cistus monspeliensis, Cistus salvifolius), il Rosmarino (Rosmarinus officinalis) e il Timo arbustivo (Thymus capitatus). Nell’area sono presenti alcune stazioni del raro cardo-pallottola vischioso (Echinops spinosissimus), dai caratteristici capolini sferici di colore ceruleo: una specie a distribuzione balcanica nota in Italia solo nel Salento e in Sicilia orientale. Tra le pietraie prossime al mare, insieme al comune Acanto spinoso (Acanthus spinosus) è presente un altro preziosismo floristico individuato di recente, il raro Vincetossico adriatico (Vincetoxicum hirundinaria adriaticum), anch’esso di areale transadriatico. Nell’area è molto comune l’Erba di San Giovanni crespa (Hypericum triquetrifolium), specie tipica degli incolti aridi, assai diffusa nel Salento.

Procedendo verso Sud si incontra Capo d’Otranto (Punta Palascia) in uno scenario costiero dominato dal Faro oggi sede di un Osservatorio su Ecologia e Salute degli Ecosistemi Mediterranei e di un Museo gestiti dall’Università del Salento. Il sito è particolarmente interessante per la presenza di una ricca stazione di Fiordaliso nobile (Centaurea nobilis), una specie endemica del Salento ed esclusiva del tratto costiero roccioso che si estende da Otranto a Leuca. Fra le interessanti presenze floristiche dell’area si possono citare specie come la Cerere uniaristata (Aegilpos uniaristata), l’Ipocisto rosso (Cytinus ruber), specie di aspetto carnoso, di colore carminio, parassita del Cisto di Creta (Cistus creticus), l’Euforbia arborescente e il Raponzolo meridionale.

Dal punto di vista vegetazionale meritano particolare rilievo la macchia bassa a Quercia spinosa dai tipici cuscinetti pulvinari modellati dal venti e le formazioni a Salvione giallo. Per l’aspetto faunistico, l’area è interessata da uno dei corridoi migratori principali del Mediterraneo, con passaggio in particolare di rapaci diurni, tra cui il Falco della regina, mentre i dirupi più inaccessibili ospitano talvolta il Falco pellegrino. Risalendo dalla baia dell’Orte si incontra un’ambiente spettacolare ed unico: un laghetto all’interno di una vecchia cava di bauxite. La cava di Otranto fu scoperta negli anni ’40 e per tutti gli anni ’60 e fino al 1976, anno in cui l’attività fu chiusa, la bauxite veniva estratta, lavata e imbarcata dal porto di Otranto, diretta a Marghera. Oggi il laghetto rappresenta una esigua falda freatica sospesa drenante i depositi permeabili dall’area circostante. Il livello di base impermeabile è rappresentato dalla stessa bauxite mista a terra rossa.

Per quanto riguarda i beni storico-architettonici, la Masseria dell’Orte è costituita da un insieme di edifici di varia epoca che si articolano intorno alla torre centrale ad un piano a base quadra scarpata, con all’interno un unico ambiente con pilastro centrale e quattro volte a vela. Sulla strada provinciale che da Otranto serve Porto Badisco un lungo viale alberato e una distesa di pascoli segnalano San Nicola di Casole, monastero italo greco i cui ruderi inclusi nell’omonimo complesso masserizio. Fondata nel 1099 da Boemondo principe di Taranto e di Antiochia, l’abbazia era famosa per la grandiosa biblioteca, una delle più ricche del mondo occidentale. Qui visse il monaco Pantaleone, l’autore del mirabile mosaico della Cattedrale d’Otranto. La decadenza iniziò all’epoca del martirio di Otranto nel 1480 con la progressiva dispersione del patrimonio in essa compreso. Attualmente degli antichi splendori rimangono alcuni fasci di colonne gotiche che inquadravano transetto ed abside. Da ammirare la strada lastricata che portava all’Abbazia dall’abitato di Uggiano .